En el 2020, las posibilidades electorales del Partido Nuevo Progresistas (PNP) y de Pedro Pierluisi parecían nulas. En el verano de 2019 hubo una insurrección civil que obligó a la renuncia de Ricardo Rosselló. Esto, luego de la revelación de un chat con expresiones ofensivas en las que el gobernador era figura prominente. En esos días también se produjo el arresto de la directora ejecutiva de la Administración de Seguros de Salud y de la secretaria del Departamento de Educación. Además, Pierluisi, quien había sido designado secretario de Estado por el gobernador renunciante, fue humillado y no confirmado por el Senado, controlado por su propio partido.